SUB MATERI 2
Keisomeran
A. Isomer Struktur
a. Isomer Rangka
Isomer kerangka terjadi pada senyawa yang memiliki molekul dan gugus fungsi yang sama, tetapi
rantai induknya berbeda.
Contoh :
Keisomeran 1-butanol dengan 2-metil-propanol
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH 1-butanol
CH3 – CH – CH2 – OH 2-metil-propanol
ǀ
CH3
b. Isomer Posisi
Isomer posisi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus fungsi serta
kerangka yang sama, tetapi berbeda letak (posisi) gugus fungsinya.
Contoh :
Keisomeran 1-propanol dengan 2-propanol
CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol
CH3 – CH – CH3 2-propanol
ǀ
OH
c. Isomer Fungsi
Isomer fungsi terjadi pada senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi berbeda gugus
fungsinya.
Contoh :
1) Alkanol (alkohol) dengan Alkoksi Alkana (eter), rumus umunya CnH2n+2O
Contoh : C2H6O
CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3
etanol dimetil eter
(alkohol) (eter)
2) Alkanal (aldehid) dengan Alkanon (keton), rumus umumnya CnH2nO
Contoh : C3H6O
propanal propanon
(aldehid) (keton)
3) Asam Alkanoat (asam karboksilat) dengan Alkil Alkanoat (ester), rumus umumnya CnH2nO2
Contoh : C3H6O2
B. Isomer Ruang
a. Isomer Geometris
Isomer geometris terjadi karena perbedaan konfigurasi molekul atau perbedaan susunan ruang
atom-atom dalam molekul. Isomer geometris terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan
rangkap seperti alkena. Gugus yang diikat dapat terjadi dalam satu ruang atau pada ruang yang
berbeda.
Isomer geometris mempunyai dua bentuk, yaitu bentuk cis dan bentuk trans. Bentuk cis terjadi
apabila gugus sejenis terletak pada ruang sama, sedangkan bentuk trans terjadi apabila gugus
sejenis terletak pada ruang yang berbeda.
Contoh : C2H2Br
H H H Br
\ ̸ \ ̸
C = C C = C
̸ \ ̸ \
Br Br Br H
cis 1,2-dibromo-etena trans 1,2-dibromo etena
b. Isomer Optis
Isomer optis terjadi pada senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi jika keduanya dilewatkan pada cahaya terpolarisasi keduanya mempunyai sifat yang berbeda.
Perbedaan ini terletak pada perputaran bidang cahaya terpolarisasi. Satu isomer memutar ke
kanan, isomer yang lain memutar ke kiri.
Isomer yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut senyawa dekstro. Sementara i itu, senyawa yang memutar bidang cahaya ke kiri disebut senyawa levo.
Contoh : Asam Laktat
Asam lakta yang memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut dekstro laktat (d-laktat).
Sebalikanya, asam laktat yang memutar bidang cahaya polarisasi ke kiri disebut levo laktat (l-
laktat).
H COOH COOH
ǀ ̸ \
HC3 – C – COOH H – C C – H
ǀ ̸ \ ̸ \
OH CH3 OH HO CH3
asam laktat d-laktat l-laktat
Senyawa destroy merupakan bayangan cermin levo. Hal ini berlaku juga sebaliknya.
Menurut Lebel dan van’t Hoff, keisomeran optis disebabkan karena adanya atom karbon asimetris dalam molekulnya. Atom karbon asimetris yaitu atom karbon yang mengikat empat gugus yang
berbeda. Atom C asimetris ditandai dengan *.
Contoh :
H
ǀ
H3C – C* - COOH
ǀ
OH
Pada senyawa asam laktat tersebut, atom C asimetris mengikat empat gugus yang berbeda yaitu H, COOH, CH3, dan OH. Molekul yang mempunyai atom C asimetris dinamakan molekul kiral.